第15章:有機化合物(脂肪族化合物)(5)官能基による分類と性質

こんにちは<Frank>です。

今日も若干、無味乾燥な化学式が並びます。参考図書にも「よく溶
ける」「と反応する」という言葉がたくさん登場しますが、「だか
らどうなんだ」と突っ込みたくなります。

物語のない話が続くと、文系の私はいつもこう思います。「理系の
人はよくこんな退屈な勉強をしているな」と。理系の人は概して人
とのコミュニケーションスキルが劣っているというのも納得がいき
ます(勿論、理系の人すべてがそうだとは思いませんが)。

1.アルコール
1)官能基
  ヒドロキシ基(–OH)
2)一般式
  R–OH
3)性質
  アルコールは炭化水素にヒドロキシ基が結合した有機化合物。
  低分子量のアルコールは水に溶けやすく、水素結合によって高
  い沸点を持つ。酸化されるとアルデヒドやカルボン酸になるこ
  とがある。エタノールはよく知られた例。

2.フェノール
1)官能基
  ヒドロキシ基(–OH)
2)一般式
  Ar–OH(芳香環に結合)
3)性質
  フェノールは芳香族環にヒドロキシ基が直接結合した化合物。
  アルコールよりも酸性度が高く、弱酸として作用する。フェノ
  ールは殺菌作用があり、医薬品や樹脂の原料として使用される。

3.エーテル
1)官能基
  エーテル結合(–O–) 
2)一般式
  R–O–R’
3)性質
  エーテルは酸素原子によって2つのアルキルまたはアリール基
  が結合した化合物。揮発性が高く、比較的低い沸点を持つ。水
  との水素結合はしないが、極性溶媒として利用される。ジエチ
  ルエーテルは麻酔薬として知られている。

4.アルデヒド
1)官能基
  ホルミル基(–CHO)
2 一般式
  R–CHO
3)性質
  アルデヒドはカルボニル基に水素原子が結合した構造を持ち、
  還元性がある。酸化されるとカルボン酸になる。特徴的な香り
  を持つものが多く、食品や香料に利用される。ホルムアルデヒ
  ド(メタナール)はその一例。

5.カルボン酸
1)官能基
  カルボキシ基(–COOH)
2)一般式
  R–COOH
3)性質
  カルボン酸は酸性度が高く、水溶液中でH⁺を放出して酸性を示
  す。水に溶けると酸性を示し、塩基と反応して塩を生成する。
  酢酸(エタン酸)は一般的な例で、食品の酢の成分。

6.ケトン 
1)官能基
  カルボニル基(C=O)
2)一般式
  R–CO–R’
3)性質
  ケトンはカルボニル基が炭素鎖の内部に存在する構造を持つ。
  アルデヒドと異なり、カルボニル基は末端にはない。水との相
  互作用で水に少し溶けやすいが、還元性はない。アセトン(プ
  ロパノン)が代表的。

7.エステル
1)官能基
  エステル結合(–COO–)
2)一般式
  R–COO–R’
3)性質
  エステルはカルボン酸とアルコールの脱水縮合で生成され、芳
  香のある物質が多く、香料や溶剤として利用される。水に溶け
  にくく、加水分解されるとカルボン酸とアルコールに戻る。酢
  酸エチルが有名。

8.アミン
1)官能基
  アミノ基(–NH₂, –NHR, –NR₂)
2)一般式
  R–NH₂(第一級アミン)、R–NHR’(第二級アミン)、R–NR’R”
  (第三級アミン)
3)性質
  アミンは有機化合物に窒素原子が結合しているもので、弱塩基
  性を示す。魚のような特有の臭いを持つものが多く、生体内で
  はアミノ酸やアルカロイドなどに見られる。

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