第16章:有機化合物(芳香族化合物)(2)酸素を含む芳香族化合物の特徴と構造

こんにちは<Frank>です。

今回の学習では、アセチルサリチル酸が解熱鎮痛剤に含まれる成分
で、炎症や発熱を引き起こす物質の生成を抑制し、鎮痛効果を発揮
することを知りました。こういう情報が欲しかった。

1.フェノール類
フェノール類は、ベンゼン環にヒドロキシ基(-OH)が直接結合し
た化合物群を指す。代表的なものとしてフェノール(C₆H₅OH)が
あり、これは最も単純な構造のフェノール類である。フェノール類
はアルコールとは異なり、ベンゼン環の影響で酸性を示す。その酸
性は、水酸化物イオン(OH⁻)を含むアルカリ溶液と反応して、塩
を形成できる程度である。

2.フェノールの製法
フェノールは産業的にさまざまな方法で製造される。主な製法は以
下の通り。

1)クメン法
  最も一般的な製法であり、ベンゼンをプロピレンと反応させて
  クメン(イソプロピルベンゼン)を生成し、これを酸化してク
  メンヒドロペルオキシドとし、酸によって分解してフェノール
  とアセトンを得る。

2)トルエン酸化法
  トルエンを酸化してベンゾエン酸にし、これを脱炭酸してフェ
  ノールを得る方法もある。

3.芳香族カルボン酸
芳香族カルボン酸は、ベンゼン環にカルボキシ基(-COOH)が結合
した化合物群。代表的なものに安息香酸(C₆H₅COOH)がある。こ
れらはカルボン酸の特性を持ちながら、ベンゼン環によって特有
の安定性や化学的特性を示す。芳香族カルボン酸は有機合成の中
間体や保存料、医薬品などに使用される。

4.サリチル酸
サリチル酸(C₇H₆O₃)は、ヒドロキシ基とカルボキシ基がベンゼ
ン環に隣接して結合している構造を持つ芳香族カルボン酸。サリ
チル酸は天然にはヤナギの樹皮などに含まれ、抗炎症作用を持つ
ことで知られている。合成的には、ナトリウムフェノキシドを二
酸化炭素と反応させて得る方法(コルベ・シュミット反応)で製
造される。サリチル酸はアスピリンの原料としても利用される。
アスピリンは、サリチル酸のカルボキシ基をアセチル化して得ら
れる化合物。

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Frank

■ 兵庫県立神戸商科大学・商経学部経済学科卒。総合商社勤務後、国際ビジネスコンサルタントとして独立。北米・中南米・オセアニア・東南アジア・欧州・アフリカ諸国等での駐在、インターナショナル・マイクロエレクトロニクス・アンド・システムズ国際会議での講演、米国および台湾新竹縣シリコンバレーでの表面実装技術テクニカル・アドバイザー、米国直接投資に関わる国際訴訟問題解決のためのアイスブレーカー、レザービジネスでの貿易顧問、木材輸入業での商談等、数多くのグローバルビジネスの経験を積む。■ ビジネスコンサルティングに従事する傍ら、国連英検(UNATE)特A級・ビジネス英検(BEST)A級・ボランティア通訳検定(V通検)A級・看護英語試験(TOPEC)満点・日商ビジネス英検1級・観光英検1級・全商英検1級・英単語検定(単検)1級・実用英語技能検定(英検®)1級・通訳案内業国家資格を含む英語資格十冠を達成。イーラーニング講座開講後、ズーム・スカイプレッスンとの相乗効果で英検®1級合格者72名、全国通訳案内士国家試験合格者47名、TOEIC®990満点取得者6名やその他英語資格取得者を多数輩出。■《英会話講師への登龍門》として定着した筆者開講の[実践英語の達人クラス]では、プロの英会話講師や大学教授・講師、塾講師も受講。20名以上の上級英会話講師を育成。■ goodbook出版主催の《2008年度出版登龍門》にて短編ラブロマンス小説『離れられなくなっちゃう』がグランプリ(大賞)を受賞、2009年1月商業出版にてデビュー。2012年5月には同じく商業出版にて長編社会派ミステリー小説『謎のルージュ』を出版。現在ペーパー版・Kindle版を合わせ全14作をアマゾンにて好評発売中。■ 趣味はバイクツーリング。メガツアラーの[Suzuki/GSX-1300R Hayabusa]を駆り、全国の海岸線を周遊。孤高の旅を満喫する。

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